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1. 아스피린 합성시 아세트산 무수물을 사용하는 이유? 아세트산에 비해 무수아세트산의 반응 촉진률이 낫기 때문이다. 아스피린 생성은 에스테르화 반응입니다. 아세트산 무수물을 사용하는 이유는 역반응인 가수분해를 방지하기 위해서입니다. 보통 아세트산으로 아스피린을 만들 때에는 물이 빠져나옵니다. 그 물이 나중에 아스피린을 가수분해하는 요소가 될 수 있어서 아세트산을 사용하지 않습니다. 하지만 무수물을 사용하면 가수분해를 방지할 수 있습니다. 아세트산 무수물은 아세트산 2분자에서 물이 빠진 형태 (CH3COOCOCH3)입니다. 살리실산이 무수물과 에스테르 결합을 할 때 물이 생성되지 않습니다. 하지만 무수물로 반응을 진행할 때 소량의 물을 첨가해야한다는 말도 있습니다. 이것은 남은 아세트산을 모두 반응시키기 위해서입니다.
2. 인산은 아스피린의 합성에 있어 어떤 역할을 하는가? ph를 맞춰서 안정성을 확보해준다.(신빙성잉 없다는 이야기를..ㅇㅅㅇ;;) 아스피린을 합성할 때 방향족 화합물인 살리실산(salicylic acid)을 인산 촉매 존재하에서 아세트산무수물(acetic anhydride)로 아세틸화 시키면 살리실산의 OH기에서 수소 대신 유기산인 CH3CO- 로 치환시킨 아세틸화반응에 의해 acetyl salicylic acid즉 aspirin이 생성됩니다. 그런데 이것은 과거에 사용해 왔던 아스피린인 acetanilide보다 독성이 훨씬 적기 때문에 촉매로 사용하는 것이지요. 촉매로서는 인산 대신에 황산을 사용해도 됩니다. 물론 위와 같은 이유이고요. 속도를 빠르게 해준답니다.
3. 인산대신 황산을 사용하였을 경우 아스피린의 수득률이 대단히 낮아지는데 그 이유는? 진한 황산은 반응하면 온도가 높아져서 시험관이 터질 가능성이 있어서 열이 덜 발생하는 인산을 쓴다.
4. 아스피린 합성 후 합성된 아스피린을 찬물로 충분히 씻어주는 데 그 이유는 무엇인가? 아스피린의 물에 대한 용해도를 낮춰줘서 세척하는 물에 씻겨 나가지 않도록 하기위해.
5. 아스피린 합성 후 순수한 아스피린이 합성 되었는지 확인하는 방법에는 어떠한 것들이 있는가? 정색반응,아스피린의 녹는점을 측정하면 됩니다. 불순물이 섞여있을 경우 녹는점이 높아지게 됩니다.
6. 아스피린을 가수분해하면 살리실산과 아세트산이 된다. 이 반응을 반응식으로 써라.
HOOC-C6H4-OCOCH3 + H2O <-> CH3COOH + C7H6O3
7. 실험 중에 물을 넣어서 남은 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOHCH3COOH <-> CH3COO- + H+
8. 오차원인?에스테르화 반응은 평형반응으로 반응조건을 적절히 조절해야 합니다. 이 반응에서는 반응의 결과로 아세트산이 생기기 때문에 반응물질로 사용한 아세트산 무수물에 약간의 아세트산이라도 포함되어 있으면 반응이 잘 일어나지 않습니다. 실험 방법대로 했는데도 반응이 진행되지 않았다면 사용한 아세트산 무수물이 순수하지 않다는 의미이므로 완전히 증류된 아세트산 무수물을 사용해야 합니다.
9. 아세트산 무수물과 무수아세트산의 다른점? 순수한 알코올은 무수알코올이다. 하지만 순수한 아세트산은 빙초산이라 부르며 아세트산 무수물과는 다르다. 아세트산 무수물은 아세트산 2분자에서 물 1분자가 빠진 (CH3CO)2O의 구조를 가진며 산성을 나타내지 않는다. 아세트산 무수물은 상온에서 물과 반응하여 아세트산이 되며 아세트산에 비하여 에스테르화 반응에서 반응속도가 빠르고 수득률이 높다.
출처 : ChocoCat`s Weblog
글쓴이 : Ho-Jung JUNG 원글보기
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1. 아스피린 합성시 아세트산 무수물을 사용하는 이유? 아세트산에 비해 무수아세트산의 반응 촉진률이 낫기 때문이다. 아스피린 생성은 에스테르화 반응입니다. 아세트산 무수물을 사용하는 이유는 역반응인 가수분해를 방지하기 위해서입니다. 보통 아세트산으로 아스피린을 만들 때에는 물이 빠져나옵니다. 그 물이 나중에 아스피린을 가수분해하는 요소가 될 수 있어서 아세트산을 사용하지 않습니다. 하지만 무수물을 사용하면 가수분해를 방지할 수 있습니다. 아세트산 무수물은 아세트산 2분자에서 물이 빠진 형태 (CH3COOCOCH3)입니다. 살리실산이 무수물과 에스테르 결합을 할 때 물이 생성되지 않습니다. 하지만 무수물로 반응을 진행할 때 소량의 물을 첨가해야한다는 말도 있습니다. 이것은 남은 아세트산을 모두 반응시키기 위해서입니다.
2. 인산은 아스피린의 합성에 있어 어떤 역할을 하는가? ph를 맞춰서 안정성을 확보해준다아스피린을 합성할 때 방향족 화합물인 살리실산(salicylic acid)을 인산 촉매 존재하에서 아세트산무수물(acetic anhydride)로 아세틸화 시키면 살리실산의 OH기에서 수소 대신 유기산인 CH3CO- 로 치환시킨 아세틸화반응에 의해 acetyl salicylic acid즉 aspirin이 생성됩니다. 그런데 이것은 과거에 사용해 왔던 아스피린인 acetanilide보다 독성이 훨씬 적기 때문에 촉매로 사용하는 것이지요. 촉매로서는 인산 대신에 황산을 사용해도 됩니다. 물론 위와 같은 이유이고요. 속도를 빠르게 해준답니다.
얼음물에 담그는 이유는 용질의 용해도가 온도에따라 변하기 때문입니다. 즉 높은온도에서는 많이 녹지만 낮은 온도에서는 조금녹기 때문입니다. 이와같은 온도차에 의한 용해도 차이로 재결정을 빨리 하기 위해 얼음물에 담그는 것 입니다.
증류수를 넣어주는 이유 !
탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정입니다. 원자의 크기가 10-8 cm에 지나지 않고, 1023개라는 엄청난 수의 분자들이 모두 똑같은 화학 반응을 일으키도록 하는 실험은 다른 어떤 것과도 비교할 수 없는 어려운 일임에 틀림이 없습니다. 유기합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하고 얻고자 하는 합성물질의 순도를 높이는 기술의 과정 입니다.
살리실산과 아세트산 무수물을 합성을 하면 아스피린과 아세트산이 생기는데, 이 생성된 아스피린은 물에대한 용해도가 낮은 고체로 된 물질입니다. 또한 합성물내의 고체 생성물이 기대하지 않았던 어떤 생성물로 인해 오염될 가능성이 있거나 살리실산이 반응하지 않은 채 남아 있을 수 있으므로 재결정 시켜서 순수한 아스피린만 정제해야 한다.
출처 : 연세스타 피부과
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